第一个和贾宝玉发生“云雨”之事的是秦可卿。这是《红楼梦》书中第五回宝玉睡在秦可卿床上在梦中被警幻仙姑所授云雨之事时发生的。紧接着就是第六回，袭人见宝玉梦醒之后给他换内裤，摸到了“冰凉一片粘湿”，便问宝玉你梦到什么了，从那里流出那么多脏东西？第二个和贾宝玉发生“云雨”之事的是花袭人。这是《红楼梦》书中第六回，贾宝玉把梦中警幻仙姑所授云雨之事告诉了袭人，然后，贾宝玉就和袭人就按照梦中所学会的云雨之事偷干了一回。这也是贾宝玉实质意义上的“初试云雨”。第三个和贾宝玉发生“云雨”之事的是薛宝钗。《红楼梦》书中明写的有文字记载的，主要就是上述这么两件事。不过，林黛玉死后，贾宝玉娶了薛宝钗，过了两年夫妻生活。这样算来，贾宝玉是和三个女人发生过实质上的“云雨”之事了。
